喝酒，总是喝醉。甚至在曹仁被关羽围困在樊城，曹操准备让曹植带兵去救援的那天夜里，喝得酩酊大醉，醉到不能听曹操部署军事。
曹操曾经教导曹植的另一个哥哥曹彰说，“居家为父子，受事为君臣，动以王法从事”，该自我约束的地方，该守的规矩要守。但他忘了教曹植这个。
当父亲决定不再宠爱他的时候，曹植的才华其实也不能为他挽回什么。
曹植对命运的苦难缺少警觉，他得到和失去，都是天命如此，他不曾在血火之间为自己挣出生路，也没有从被万人践踏的缝隙爬到顶峰，他没兴趣迎合人心的虚荣。但优裕而自由的青年时代，养得他天真正直，对于稍纵即逝的际遇缺少机敏，不懂变通。曹操在洛阳去世的时候，曹丕在邺城。洛阳一片混乱，青州军离散，曹彰却手握重兵而来，想扶曹植继位。曹植问曹彰，你难道不记得袁绍儿子兄弟相残的故事了吗？果断拒绝。但曹丕，手里有权的时候，他那“以眼还眼”，锱铢必较的本性必然释放隐忍已久的对于曹植一党的仇恨，还可以借机威慑一下想要反对他的围观众人。总之，一片充满恶意的乌云，丰满地笼罩住曹植的朋友们。曹丕刚做太子，就要找机会杀丁仪兄弟。曹植就在这个当口还要给丁仪写诗，“在贵多忘贱，为恩谁能博”——讽刺曹丕一朝得权就要公报私仇，全然不管这满满恶意的焦点其实是这些人对于他的爱戴，他根本是处境最危险的那个。
但曹植呐，他还以为哪怕成了“君臣”，本质也还是父亲兄长。所以，曹丕做了魏王，立刻把兄弟们赶去他们的封地，不许乱跑。他听话地从母亲身边，从邺城离开，回到临淄，去做他的临淄侯。但他没有想到，连祭奠刚去世的父亲，都会遭到曹丕的拒绝。他甚至已经低三下四地请求说，羊猪牛我都能自己搞到，杏就是我这里的特产，祭祀需要的用品都不需要麻烦朝廷批给我什么。只要允许我进行祭奠就好，父亲过世半年，我实在很想念他。但曹丕找了一个莫名其妙的“庶子不得祭宗庙”的理由拒绝了。
现在天下都知道了，曹丕对这个弟弟冷淡得很。于是那些善于揣测人心迎合上位的人便懂了：黄初二年，就有朝廷派在临淄的监国使者奏报说曹植醉酒，傲慢，出言不逊，甚至劫胁使者。这是目无朝廷的重罪。曹植立刻被押解去京都，在路上被贬爵安乡侯，六年之前他还是“万户侯”，现在成了一个吃喝都拮据的“百户侯”。转过年去，同样的事情又发生了一次，又被监国使者诬告，再次千里迢迢从河北晋州到洛阳请罪。这次，哪怕是一直抱着“随便你折腾”信条的曹植，也愤怒了，甚至赌咒发誓说自己是“以信人之心，无忌于左右”，但没想到“身轻于鸿毛，而谤重于泰山”。小人可恶，但他哥哥也并没有对他坦诚相待。好不容易才见上一次面，他竭力自我辩解，曹丕却总是不置可否。他这个哥哥向来如此，嘴上说同情，心里未必不忌惮。
曹丕宽宥了曹植的罪行，给他加了封邑，却又让他再次转徙鄄城。带着“愿批心自说陈”但“君门以九重，道远河无津”的愤懑，曹植来到了洛水边。他做了一个梦，梦见一个美而有灵的女神，可以托付他的一腔热情，可以抚慰他的愤怒失意，与他在现实中碰见的每一个人都不一样。他现在身堕泥沼了，但他也配得上这份纯洁高尚的爱慕。这就是后来有名的《洛神赋。后来的书生落魄了，总爱给自己写一个女鬼红袖添香，曹植那会儿却流行女神。哪怕再崎岖，有一个美丽高贵善解人意的女性时时陪伴，都是他应当应分的人生安慰。后来的李善为《文选做注，认为这是曹植隐晦抒发对曹丕那个苦命老婆甄氏的爱情。这是后人的热情想象。正如他们把八竿子打不着的梁山伯与祝英台搭配成“化蝶”的故事一样，好像两个苦命的人被混搭，就能有想象中的幸福。但曹植，他这么高傲、委屈和孤独，也只能留给神女。凡俗里的这些，他都不爱搭理。
可惜曹植只能是发梦。女神驾着车从梦里远去，最理解他的父亲死了，最喜爱他的母亲不能为他说什么，因为他哥哥，已经认为他们从小一道读书习武的情分远没有防备他来得重要了。
后来，他还是承担着在这个家庭里他从小就承担的责任——贺瑞、哀诔，歌功颂德，都是他的活儿。虽然曹丕改朝换代当皇帝那会儿他大哭一场，但该做的工作，他也还是做了，他写了词采华茂的《大魏篇描述因为曹丕称帝而出现的灵符祥瑞。曹丕在洛阳听到这个消息，也不忘讽刺一下，状似无意地问左右，听说我顺应天命做了皇帝，有人大哭了一场，是为什么？再之后，曹植一次一次被监国使者恶意中伤，为了得到进京当面说清楚的机会，他只能对曹丕写“迟奉圣颜，如渴如饥”——不管他本性多高傲，此时也不得不一次次以卑微的语气剖白自己。
他曾经有一把好牌——父亲的宠爱，天赋的才华，热情天真的个性，都是让人着迷的好东西。不过，他从没有对它们进行任何深谋远虑的规划，不耐烦，也不屑。他的自尊不允许他对那些费尽心机的占有和胜利感兴趣。但是现在，他年纪大了，他开始懂得，别人比如他哥哥也许同样不喜欢成为这样心思深沉表里不一的人，但人与人的关系是一张大网，生而为人，早已被粘在网中，不去奋力挣扎谋划，就只有被别人践踏。
曹植明白的时候已经有点晚了。他能做的只有好好写文章表达他恭顺的态度。顺便，再不死心地问一问，是否还能给我一个做一点实事的机会？曹丕是看着他开司马门一路狂奔出去的，有一万个不再信任他的理由。不信任他，防备他，可毕竟曹植也还是他的兄弟，年纪越大，曹丕就越记得小时候的事情。小时候，杨修曾经送他一把王髦剑，很多年后，他又一次看见这把剑，杨修却死了。杨修是被父亲曹操赐死的，他不能对杨修的死表示什么，只好把铸剑人招来，赏赐一些粮食。再后来，他感到自己快要死了。在黄初六年的冬天，征讨孙权无功而返之后忽然想要去看一看曹植。
于是一行人浩浩荡荡到了雍丘。这么多年针锋相对，哪怕促膝而谈，也不再能坦坦荡荡说彼平生。曹植小心翼翼地感谢曹丕愿意与他重修旧好，原谅他从前的错误。曹丕给他讲笑话他诚惶诚恐，陪他一起嗟叹少年过往他胆战心惊。曹丕最后只好说，我还记得父亲从前专门讲过，汉代的皇帝奢侈浪费，衣箱里积存的衣服从没穿过，最后都烂掉。父亲说他死后，要把自己的衣物都分掉。我带来一些，也许你用得上。于是留下衣服十三种，又带着鼓吹行仗，浩浩荡荡走了。
转过年去没几个月，曹丕就死了。写诔文这活儿惯例又落在曹植头上。整个曹家，曹植是第一诔文专业户，他也手熟，提笔就有华丽夸张的吹捧。讲曹丕“才秀藻朗，如玉之莹。”——张口就来，吹得有点恶心。他甚至在末尾写了百来字的“自陈”，说自己袖子里藏着刀，也想一死了之。连后代很喜欢他的评论家刘勰都在《文心雕龙里说，不知道他写这些不合体式的东西是什么意思。
他侄子曹睿在黄初七年五月继位为皇帝，第二年正月改元太和。但曹植，他这年三十六岁，却有点老糊涂了。他写了一篇赋，赋名“慰情”。开头就说，“黄初八年正月，雨。而北风飘寒，果园堕冰，枝干摧折。”也不知道是他老糊涂，还是他有意为之——曹丕这个皇帝，从头到尾就一个年号，黄初，但黄初七年曹丕就死了，黄初八年是一个不存在的年份。在曹丕做皇帝的这七年，曹植经历了他人生最跌宕起伏的摔打、挫败，甚至侮辱。但他终于在残忍中获悉人生本来的真相。现在，不管是否愉快，与他分享他热情天真的少年时代，带给他痛苦挫折的中年时代的曹丕死了，他大半生的跌宕也一并被裹挟而去。对于他哥哥，对于他自己，曹植都该以私人的名义写点什么。
但《慰情赋失传，他究竟写了什么，我们都不知道了。