在军事上，有私兵部曲10万。

刘备表面上是徐州牧，可能在徐州世家大族眼中，刘备只是他们找来看守徐州大门，保护徐州世家大族生命财产安全的保安而已。

建安元年（196年），司马懿17岁，刘备36岁，曹操41岁。

曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。

袁术率大军进攻徐州，刘备留张飞守下邳，自己率军迎击袁术，两军在盱眙、淮阴相持一个多月，各有胜负。

这时，张飞欲杀陶谦旧将曹豹，曹豹率众自守，并引吕布偷袭下邳，击破张飞，俘虏了刘备的妻小。

刘备得知后引军退还，到下邳时，军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，吏士大小相食。

东海麋竺以家财相助，军士才得以脱困。刘备打算回到小沛，于是向吕布求和，吕布以刘备为豫州刺史，让他回到豫州，与自己并力攻击袁术，又将刘备的妻小以及部曲家属归还，在泗水上为刘备送行，刘备回到小沛。

草包曹豹这种徐州世家大族，才是徐州真正的主人。

张飞可能看穿了曹豹对徐州的掌控，想要除了这条地头蛇。

可惜被反咬一口，功败垂成。

袁术又命纪灵率三万人攻打小沛，刘备向吕布求救。

吕布屯在小沛外，派人招刘备、纪灵前来，以“辕门射戟”化解此事。

就像《三国演义》电视剧的经典名场面，吕布说：“布平生不好斗，为好解斗。”

然后吕布一箭射出，表示你们谁敢不听我的话，下一箭可能就射不听话的人脑袋上了。

然后刘备，纪灵表示，你厉害，我们不打了。

不久后，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。

刘备战败，前往许都投奔曹操。

曹操手下的程昱、郭嘉皆称刘备有雄才，向曹操建议趁早对刘备动手，曹操不从，给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。

建安三年（198年）春，司马懿19岁，刘备38岁，曹操43岁。

吕布派人带着黄金到河内买马，被刘备的兵士钞掠。

于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。

九月，沛城被攻破，刘备妻小再次被掳，刘备单身逃走。

十月，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。

刘备妻小两次被吕布掳走，这仇大了去了，吕布死在刘备嘴下，不冤枉。

其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。曹操厚待刘备，与他出则同舆，坐则同席。

天下英雄，唯使君与操耳。

曹操说这句话的时候，刘备39岁，曹操44岁。

而司马懿已经20岁，加冠成年了。