曹操任东郡太守时，好友鲍信任济北相，两人的辖区接壤，经常相聚。鲍信是讨董联盟十二诸侯之一，当董卓挟持献帝迁都长安时，袁绍没有率联军追讨董卓，这让有心讨董却又只能听袁绍号令的鲍信对袁绍很失望。曹操决定孤军深入追讨董卓时，鲍信很欣赏曹操的勇气和魄力，他调拨了一些兵力给曹操，他还让弟弟鲍韬跟随曹操前去讨伐董卓。

袁绍夺取冀州后，鲍信对曹操说：“袁绍野心不小，轻松的拿下了冀州，必定会助长他的野心，接下来他极有可能觊觎公孙瓒的幽州，两人肯定会全面开战，我劝你不要去趟这个浑水。”

鲍信的话曹操听进去了一半，他没有跟袁绍去打公孙瓒，但是，他和袁绍在儿时建立了深厚的友谊，袁绍危机四伏时，他没有离袁绍而去，而是雪中送炭，帮助袁绍稳定了后方，让袁绍后顾无忧，集中精力对付公孙瓒！

袁绍在形势极为不利、兵力处于绝对劣势的情况下大败公孙瓒，这给了曹操莫大的鼓舞。曹操也效仿袁绍主动出击，出兵顿丘，继续征讨黑山军，在击败黑山军后，又痛击背叛了袁绍的南匈奴于夫罗。

就在曹操扩扩充势力的时候，一件影响了曹操后半生的大事发生了：兖州刺史刘岱在和青州黄巾军作战时一命呜呼了。

青州黄巾军是东汉末年不可忽视的一支农民起义军，青州官场极其腐败，官员们频繁举办祭祀活动，大肆敛财，百姓不堪重负，被逼的无路可走，纷纷加入黄巾军。

青州黄巾军进犯冀州时被公孙瓒重创，死伤惨重，于是，掉头南下兖州。公孙瓒把黄巾军打的屁滚尿流，兖州刺史刘岱觉得自己当然也可以，结果轻敌了，被黄巾军给打死了。最高长官战死，兖州官员极为震惊，视黄巾军为洪水猛兽，闻之色变，谁也不愿意当出头鸟。

兖州官场群龙无首，好友鲍信联合其他官员上表朝廷奏请曹操出任兖州牧，朝廷准奏，派曹操去稳定局势，剿灭黄巾军！

曹操入主兖州后，任命好友鲍信为幕僚长。为了尽快剿灭黄巾军，帮曹操树立威望，鲍信给曹操献了一个“诱敌深入”之计：两人领兵前去剿灭黄巾军，假装不敌，把黄巾军引入埋伏圈，一举歼灭！结果，黄巾军确实被引入了埋伏圈，但是，埋伏圈里没有士兵埋伏，政府军没有提前埋伏到位。