一、早年登科
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳远出生于咸兴归州洞私邸，这里后来在朝鲜王朝时期改建为“庆兴殿”。他的母亲是李成桂的“乡妻”韩氏，追谥为神懿王后。李芳远出生在一个武将家庭，早年的他并不热衷于学业，反而“游豫不学，举动无节”。然而，李成桂深知家中缺乏儒学人才的遗憾，于是决定让李芳远学习儒学。李芳远在父亲的督促下，逐渐转变态度，开始勤奋学习，最终达到了“惟日孜孜，读书不倦”的境界。李成桂对李芳远的进步非常满意，曾感叹道：“成就吾志者，必汝也。”
李芳远的学习环境也非常特殊。他曾到原州雉岳山东的觉林寺读书，师从当地学者元天锡。在觉林寺的学习经历不仅丰富了他的知识，也为他日后的文武兼备奠定了基础。李成桂的“京妻”康氏（神德王后）虽然对李芳远的才华感到欣慰，但也不免叹息李芳远不是自己所生，这种复杂的家庭关系为李芳远的成长增添了几分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳远迎来了人生的转折点。这一年，他参加了进士考试，并顺利通过。翌年四月，他参加文科考试并及第，座主为禹玄宝和李仁敏。在这次考试中，同榜状元为金汉老，后来成为了李芳远的亲家；榜眼为沈孝生，他是李成桂的亲家，但后来被李芳远杀害。李芳远在这次考试中排名第十（丙科第七名）。李成桂听到李芳远登科的消息后，激动不已，“拜阙庭，感激流涕”。从此以后，李成桂在宴请宾客时，常常命李芳远联句，展示他的才华。
尽管李芳远在科举考试中取得了优异的成绩，但他并没有放弃家传的武艺。登科后，他开始“习射御鹰犬之事”，努力成为一名文武兼备的人才。
二、助父开国
洪武二十一年（1388年），明朝在原双城总管府之地设置铁岭卫，并移文告知高丽。高丽国王王禑和门下侍中崔莹密谋进攻中国辽东。同年四月，王禑派左军都统使曹敏修和右军都统使李成桂出兵攻辽。李成桂渡过鸭绿江后，发现行军困难、粮饷不济，上书要求班师，但王禑不听。面对不利的局势，李成桂果断决定发动“威化岛回军”，撤回高丽境内。此时，李芳远担任典理正郎（相当于吏部郎中），负责保护其生母韩氏、另一母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳硕以及三个妹妹逃亡东北面老家。行至伊川韩忠家时，李芳远料定崔莹无法抓住他们，便组织了附近百名壮丁来保护家人，静观其变。果然，七天后李成桂击败崔莹，夺取了权力，李芳远也顺利回到了开京。
威化岛回军后的洪武二十一年（1388年）十月，高丽侍中李穑出使明朝，担心李成桂会在他离开后发动事变，便要求李成桂交出一个儿子同行。李成桂选择了李芳远，让他出任书状官，随李穑入明。这一举动不仅显示了李成桂对李芳远的信任，也体现了他对未来政治布局的深思熟虑。李成桂拥立恭让王后，巩固了自己的地位。洪武二十三年（1390年）闰四月，李芳远被拜为密直司右副代言，这一职位在高丽臣服元朝前称为“承宣”，类似于国王的机要秘书。李成桂得知这一任命后，感动得流下了眼泪，这不仅是对李芳远的肯定，也是对他未来的期望。
在李成桂取代高丽的过程中，李芳远发挥了重要作用，多次帮助父亲逢凶化吉。洪武二十四年（1391年）七月，李成桂进宫谢恩，恭让王设宴款待并试图扣留他。关键时刻，李芳远及时出现，将李成桂带出宫中，避免了一场潜在的危机。洪武二十五年（1392年），郑梦周利用李成桂在海州坠马之机，企图一举消灭李成桂集团。李芳远迅速行动，一面用肩舆将受伤的李成桂连夜抬回开京，一面派判典客寺事赵英珪等人刺杀了郑梦周，将其首级悬挂在市中示众，并抄没了郑梦周的家产。这一系列果断的行动不仅确保了李成桂的安全，也为他篡位扫清了障碍。刺杀郑梦周后不久，李芳远被重新任命为密直提学，进一步巩固了他在政治中的地位。
随后，李芳远积极筹备，让南誾等人“备仪劝进”，为李成桂登基做准备。洪武二十五年（1392年）七月十七日，李成桂在群臣的推戴下，正式登上王位，建立了朝鲜王朝。李芳远在八月初七日被封为靖安君，以表彰他在助成开国过程中的巨大贡献。为了奖励李芳远的功绩，李成桂特赐给他东北面加别赤（又称“家别抄”，即归顺李成桂的女真人）五百余户。
三、普通王子
李芳远被封为靖安君的第二天，李成桂就派他到东北面祭拜李氏四代先祖的陵寝。这次任务不仅是为了表达对祖先的敬意，也是为了巩固李成桂在东北面的势力。两个多月后，李芳远顺利完成任务，回到汉城复命。然而，就在李芳远外出期间，李成桂立了最小的儿子、康氏所生的李芳硕为世子，同时大封功臣，却没有将李芳远录进去，名义上是为了避嫌，实际上是排挤韩氏所生的诸子。康氏的女婿李济和李成桂的庶弟李和都名列功臣，这进一步加剧了李芳远的边缘化。因此，李芳远无缘王位，只能做一个普通王子。
尽管如此，李芳远并未放弃自己的职责。他被安排分管全罗道的兵马，并于洪武二十六年（1393年）二月被派到全罗道抵御倭寇。在这期间，他表现出了卓越的军事才能，不仅有效防御了倭寇的侵扰，还加强了当地的治安。此外，李芳远还将李成桂赐给他的加别赤（归顺李成桂的女真人）让给了异母弟李芳蕃。李芳蕃不仅接受了这些 加 别 赤 ，李成桂也默认了这一举动，这显示出李芳远在处理家族内部关系方面的智慧和大度。
洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守军逮捕了一批海盗，其中的胡德等人供称是奉朝鲜将领的命令来劫掠明朝沿海、刺探消息。明太祖朱元璋对此极为不满，派遣使者要求李成桂派长子或次子将胡德等人供出的名单上的人员押解到明朝。朝鲜方面认为胡德的供词“尤为诬妄”，李成桂决定派靖安君李芳远去明朝解释。李芳远深知此行责任重大，他表示：“臣为宗社大计，岂敢辞避？”李成桂听到这话，感动得流下了眼泪，他说：“汝体质羸瘦，万里之路，岂能保其无恙乎？”尽管如此，李成桂还是在六月二十日正式任命李芳远、赵胖、南在三人前往明朝解释误会。
李芳远一行带着二十匹马作为贡物出发，但走到辽东时，好马都因路途遥远而死去，副使南在等人因此感到非常担心。明太祖朱元璋最初只是想试探李成桂，不太相信他会真的派亲儿子来朝。当李芳远到达南京后，明太祖派人多方侦察，确认李芳远确实是李成桂的亲儿子。李芳远的真诚和勇气最终成功化解了明太祖的疑虑，明太祖遂“优礼遣还”。
在返回途中，李芳远路过北平时，与明燕王朱棣私相会见。朱棣对李芳远非常友好，不仅温言礼接，还馈赠他酒食。李芳远到南京后再次遇到朱棣，两人停驾下马，进行了长时间的交谈。李芳远回国后曾对人说：“朱棣天日之表，龙凤之姿，恢廓大度，非久为藩王者也。”
四、政变夺位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂卧病在床，高丽政局变得异常紧张。郑道传、南誾等人为消除世子李芳硕的威胁，说服李成桂解散诸王子所领私兵（侍卫牌）。这一举措使得李芳远和他的兄弟们感到极大的不安。李芳远听从亲信河仑的建议，决定采取先发制人的手段，除掉郑道传及李芳硕等人。他的夫人闵氏也在解散私兵后“潜备兵仗，为应变计”，做好了应对突发情况的准备。