刘备说：“孤困穷愁的刘备，很久就准备投奔您的门下，只是没有遇上机会。如今被曹操所攻，各位妹妹都已经陷落，想来将军能够容纳四面八方人士，所以不避羞惭，径直前来相投。望您能够收录，我誓当报答。”袁绍大喜，对刘备十分优厚，共同居住在冀州。

曹操当夜取得了小沛，随即进兵攻打徐州。糜竺、简雍守卫不住，只得弃城逃走。陈登献了徐州。曹操大军入城，安民已毕，随即唤集众谋士商议攻取下邳。荀彧说：“关羽保护着刘备的妻小，死守此城。若不迅速攻取。恐怕被袁绍夺去。”

曹操说：“我素来喜爱关羽的武艺和人品，总想将她得到，自己使用，不如叫人去说服他投降。”郭嘉说：“关羽为人义气深重，必定不肯投降。如果叫人去说，恐怕被她加害。”帐下一人出来说：“我与关公有一面之交，愿意前往说服她。”

众人看去，却是张辽。程昱说：“文远虽然与云长是个旧日相识，但我看此人不是可以用言词说服得了的。我有一条计策，使她进退无路，然后再用文远去说她，她就必定肯归降丞相了。”

程昱献计说：“关羽一向有万人之敌，不采用智谋不能取胜。现在可以派刘备手下的一些降兵，进入下邳城去见关羽，只说是逃回的，埋伏在城中作为内应。派一员上将引诱关羽出城迎战，诈败而退，引诱他追击，再派精兵强将截断他的退路，然后再让文远去说降大事可成。”曹操听了程昱之谋，随即命令徐州城数十名降兵，去下邳城投奔关羽。关羽认为这事很正常，也没有起什么疑心。

第二天，夏侯惇为先锋，领兵五千在城前搦战。关羽坚守不出，夏侯惇命人在城下轮番辱骂，关羽大怒，领三千人马出城迎战，和夏侯惇斗在一起。两人才战十多个回合，夏侯惇拨回马便退，关羽随后赶来，夏侯惇且战且走。

关羽追赶了约二十多里，恐怕下邳城有闪失，领兵急回。只听得四下里鼓声震天，左有徐晃，右有许褚，两支军马截住去路，关羽夺路而退，两边却早已安排下硬弩百张，箭如飞蝗。关羽冲不过去，领兵回撤，却被徐晃、许褚接住交战。关羽奋力杀退二人，领军想回下邳城，夏侯惇又来截住厮杀。

关羽战到天晚后无路可归，只得就近来到一座土山，领兵屯扎在山头，暂时喘口气，曹兵将土山团团围住。关羽在土山上遥望下邳城中火光冲天，原来是那些诈降兵卒偷偷打开城门，曹操亲自领大军杀入城中，只是叫人举火以蛊惑关羽之心。关羽见下邳城中火起后心中惊慌，连夜几次冲下山去，却都被乱箭射回。