道韫婚后归谢家省亲，谢氏子弟问长姊，“夫婿如何？可比我谢氏何人？”
道韫历数谢氏父辈与同辈，直道凝之不慧，“我谢氏门中无此人！不意天壤之间有王郎！”
至此谢安见凝之果不愧道韫所言不慧之名，心中直道“恨不遣郗公门客先探究竟”。郗公即郗鉴，王羲之岳父。昔日郗鉴为女郗璇择婚于琅琊王氏，自其镇守地京口遣一门客，携书信问王氏家主王导。导满口答应，便开子弟所居东阁，任门客一一相看，听凭其传语于鉴。导时为司徒，而鉴为司空，王氏子弟闻郗家遣人来择婿，皆自矜持，修饰形容，于窗前读书；唯羲之袒腹而卧，饮酒食肉，如不闻郗家择婿事。门客归禀郗鉴，道：“王氏子弟皆人中龙凤，惟一人不同，了不矜持，袒腹东床而卧，饮食如常，如不闻有大事！”郗鉴大喜，道：“正此佳！”遂以其女郗璇嫁王羲之。谢安当日见凝之不慧之状，心中懊悔，便暗道恨不遣郗公门客先探究竟。
谢安至山阴时，羲之尚在停灵之期，诸子皆答拜于灵堂，与哭吊者对泣，唯不见少子献之。安暗自诧异，出灵堂外，乃问王家仆佣何以小郎未出。仆佣道：“小郎不胜哀痛，连日不食，以致鸡骨支床，已卧病多日矣！”
安叹息道：“圣人有言，毁不灭性。昔王濬冲服父丧鸡骨支床，今竟复见于王子敬！”
谢安回都与人道及，于是建康皆道王献之为真孝，乃今日王濬冲。王濬冲即竹林七贤之王戎，亦琅琊王氏族人，西晋司徒，于东晋人自为先贤。于是王献之益发享有美名。
十年前，安弟谢万为豫州刺史，偕南徐州刺史庾希北伐，安恐万名士不通事务，乃弃隐居为其长史。万率军至淮北，不亲军事，唯饮酒，讲求奢侈，一派名士风度，遂致上下离心，麾下诸将皆衔恨于万。于是豫州西府之兵与敌一触即溃，败归淮南，庾希闻西府兵溃败，以患病，亦率南徐州北府兵自下邳退归广陵，北伐遂败。事后谢万废黜，庾希亦遭征西大将军桓温弹劾，而为朝旨褫夺其职。
谢万于淮北一败即惊慌失措，仓促渡淮。敌军渡淮追击，万复自淮南一路奔逃，至合肥乃止。万自淮南弃城而走之际，犹求玉帖镫，诸将闻之气愤，遂欲于乱军之中杀万。后以一将劝阻，道“将为隐士”，即难道不应为谢安之故而饶其性命，安一向代其弟抚慰诸将，诸将以此同袍之言，念及安素日之好，乃未杀万。
嗣后谢万废黜，安仍隐居会稽东山，而声名益重，朝旨屡征不起，而朝野皆以为其有管葛之才，遂继殷浩之后，享有“此人不肯出，当如苍生何”之盛誉。后朝廷以其屡征不起，下旨禁锢其终身不得出仕。后逢新帝登基大赦，而大司马桓温以司马征辟，安以家中仕宦凋落，乃受桓温之辟，遂赴江陵再度出仕，时人誉为东山再起。
谢安赴任路经建康，朝中识与不识，皆赴青溪渚码头相送。司徒右长史高酃以其东山高卧，不应朝廷辟召，却坦然应桓温之征，当众笑道：“安石啊安石！人皆道‘安石不肯出，当如苍生何’，今亦可谓‘安石竟已出，当如苍生何’！哈哈哈……”谢安好不尴尬，只能唯唯而已。
谢安至江陵前，桓温幕府中出身士族之名士已有二，即参军高平郗超，与主簿琅琊王珣。郗超多须，王珣身矮，皆桓温得力倚重之人。江陵人因此有语：“髯参军，短主簿，能使桓公喜，能使桓公怒。”郗超为太尉郗鉴之孙，北府都督郗愔长子。王珣则是丞相王导之孙，中领军王洽之子，后娶谢安女之王珉之兄，兄弟知名。然谢安初至，桓温便待之甚厚，乃至有过于郗超、王珣。
安初至之日，温便以其有重名，召僚属大集厅堂相待。见罢，安辞出，温目送良久，向众人道：“吾门中久不见如此人！”于是江陵征西府中，皆重谢安，乃至荆州诸郡，皆传谢安石美名。
时有郝隆，虽出身寒门，而有重名，于谢安赴江陵前半年，应桓温征辟，为桓温所兼南蛮校尉参军。安至江陵之时，隆以湘中——即故湘州之地，亦即荆州之江南——长沙郡湘水以西梅山蛮动，衔命赴长沙，协助太守绥靖安抚梅山蛮诸部。安至江陵，即名播荆州诸郡，及于长沙，隆亦多有耳闻，颇不以为然。
历月余，隆以梅山蛮诸部已安定，乃归江陵复命。桓温接见，隆道不劳大兵，湘中蛮夷已定。温大喜道：“郝参军果不负所托！府中近得一贤，乃陈郡谢安石！卿可与相见。”
郝隆道：“颇闻此人！长沙太守有梅山蛮诸部酋长所献草药，嘱隆奉上桓公，当有可用！明日公大会群僚，隆当谨奉，以彰湘中蛮夷尽心之意。”
翌日，桓温遂召僚属大会，以使郝隆当众献上草药，彰显其绥靖安抚蛮夷之能。温亦识常用草药，于梅山蛮所献诸草药中，拈出一味远志来，问道：“此物一名小草，何以故？”
谢安在侧，郝隆张口答道：“此所谓在山为远志，出山为小草！”安闻言心中大窘，然不动声色，仿若不闻。桓温哈哈大笑。
桓温兴致盎然，复提议联句，首出一句曰：“飞鸟翔碧空。”郝隆又张口答道：“鲰鱼跃清池。”
桓温纳闷道：“何谓鲰鱼？”
郝隆道：“即鲫鱼也，蛮中谓之鲰鱼。”
桓温哈哈大笑，道：“郝参军入蛮中月余，竟学蛮人语耶？”
郝隆以谢安只不过出身士族名门，一至江陵，便为征西司马，而自身却英俊沉下僚，只作南蛮校尉参军，乃仍暗讽谢安道：“千里求官，只得南蛮参军！如何能不作蛮语？”于是众人大笑。
五年前，谢万卒于会稽上虞，安遂向桓温告假，东归奔弟丧。治丧毕，安托言守丧，不复归江陵，仍居东山。相王司马昱闻之喜，乃夺情征安入朝。时殷浩已废，谢安在江陵时，亦颇任事忠诚，相王欲征安入朝，且先去信与桓温商议，道朝中乏人，向大司马暂借谢安石云云，桓温也便应允，未予阻拦。
谢安一入朝，便为相王引为心膂，委以吏部尚书重任。王羲之时为右军将军，与谢安为旧识，昔日安隐居上虞东山，羲之时亦辞征辟，居会稽山阴，俱有名士之目，互慕风采，乃结为友，常相交游。
一日，天朗气清，羲之乃与安相约，出篱门登冶城眺望。冶城乃王导初为丞相时，以皇宫所在台城本孙吴建业宫，仅有宫城无皇城，城内狭小，无置丞相府处，且相府应在宫城外，遂于台城东面筑一小城以居，以城内有冶铁锻造兵器处，故称冶城，因是丞相府所在，故亦称东府城，便在台城出东篱门不远。谢安当日兴致颇高，眺望良久，乃张口吟出两句五言诗来：“飞鸟无羁绊，旷然绝尘想！”吟罢，复纵声长啸，音传辽远。
羲之见谢安虽历经桓温司马，复履职吏部尚书，然名士风流不减，不禁心许，然虑及朝廷正有内忧外患，乃道：“安石真可谓当世嵇阮！然卿莅任以来，不闻措置，镇日与群僚谈论而已，恐不甚当。谈论固是名士风流，然中朝倾覆，未必不因王夷甫诸人，尚清谈而不视事！今四郊多垒，胡虏势盛，上游荆州，亦压倒朝廷！江东疲弊，豪强纵横乡里，荫庇隐藏户口，以致朝廷财源枯竭，府库空虚，几无可用之兵！深可忧也！文王旰食，周公吐哺，大禹胼胝，吾辈当有所为哉！”
王夷甫即西晋亡时之太尉王衍，夷甫其字，西晋之亡，东晋人大抵以为，与此人为首之当朝名士大员，尚玄虚清谈，不视事拯难，大有关系。谢安尚清谈，亦不视事，王羲之故有此言。谢安笑道：“王莽可谓有为，然身死人手，新朝遂亡！秦不谈论，二世而亡。兴亡关乎气运，岂清谈真可误国？卿家丞相晚年不复视事，案牍盈几，都不展读，惟画诺而已。人言丞相昏聩，王公道，‘世皆以我昏聩，后人当思此聩聩！’今日情形，与王丞相当日，亦无分别，非有为之时也！惟当网漏吞舟，镇之以静而已。”
羲之以其宗族琅琊王氏自王导卒后，仕宦不盛，惟导一孙东亭侯王珣，仕为桓温主簿，亦不在朝中，乃有意与谢氏联姻，遂当面为诸子求婚于安。
安二女时尚幼，惟已故长兄奕之女道韫已及笄，遂许以道韫嫁羲之子。时人皆道羲之诸子皆秀，第五子徽之已有名士之目，安本属意，后以闻徽之雪夜访戴，却到门不扣，不与戴逵相见，人问何以如此，却道兴尽而返。安因此以为徽之虽大有名士之风，却非仕进之人，且复有其在桓冲江州刺史府为骑兵参军不视事之传闻，亦是名士浮虚表现，遂将侄女道韫，盲目许配了羲之次子凝之。