正当北地大战时，蜗居泰山的曹操也在厉兵秣马，一日军士来报：“徐州陶谦日前病故，子徐商继任”

曹操大喜，聚麾下文武商议：“兖州有袁绍大军在此，强攻不利，陶谦老儿身死，其子懦弱，我欲南取徐州，诸位有何计议？”

戏志才道：“徐州四战之地，如今陶谦刚亡，消息尚未传开，我军可速攻蒙阴，进兵琅琊，若稍有迟误袁术、孙策等人必趁虚而入”

曹操于是留于禁、程昱把守泰山，自引大军来取徐州，蒙阴守将，不战而降，曹操大军直抵琅琊，太守臧霸，本是泰山郡一带的流寇，因陶谦以兵起家，对他很是器重，听说曹操兵到，一面使人往徐州通报，一面亲自领军来战曹操。

臧霸军在山左下寨，与曹军隔山对歭，孙观道：“某与臧霸昔日同在绿林落草，愿往营中劝其来降”

曹操大喜，便亲自修书一封，请孙观一行，臧霸迎入，两人互诉衷肠，孙观取出曹操书信：“兄弟现在曹公麾下为将，曹公爱惜人才，亲书一封命我前来拜会将军”

臧霸大笑：“老子粗人一个不懂礼节，但曹操连百姓都杀，老子看不上他”

“陶谦已死，其子无能，徐州早晚被他人占据，曹公为父报仇，虽小有过失，也算性情中人，兄长何必执拗”

“放屁，老子打家劫舍，却也从不杀手无寸铁的百姓，曹操老子是真看不上，你回去吧，再说这兄弟就没法做了”

孙观回营，报说臧霸如此，曹操便命人约期决战，两军对阵，典韦当先出马，臧霸挺枪来战，斗三十余合不分胜负，夏侯惇出马换下典韦，又斗了几十回合，接着夏侯渊也上阵交锋，臧霸连战三将愈战愈勇，曹操见他勇武过人暗想：“此等人物正当为我所用！”便命人鸣金收兵。

次日，曹操亲自领军出阵，臧霸见他离得近了，从阵中突出直取曹操，曹操便回马向山上奔去，臧霸纵马直追堪看赶上，忽然身子一陷，连人带马栽了下去，埋伏的曹军齐上，将他捆了，麾下军士赶来相救，也都被典韦、夏侯渊杀败。曹军趁势取了臧霸大寨。

军士押他入营，曹操亲解其缚：“成大事者不拘小节，将军昔日不也是绿林好汉？何必耿耿于怀”

臧霸：“大丈夫有所为有所不为，我不愿与将军为敌，也不想留在此地”

“主公杀了他”

曹操止住众将：“将军既不愿留，就请自便，我绝不加害”

臧霸一个拱手，投洛阳去了。

曹操乘胜进军，占据琅琊，兵临东海郡，东海国相刘馗素与陶谦交好，自是死战不降，曹军连日攻打皆不能克。

戏志才道：“主公可暗伏一军于城外，命军士传出消息，我军将绕过东海直取下邳，刘馗得知必然来赶，我趁机杀出可得东海”

曹操大喜，命夏侯渊伏于城外山间，其余将士拔营起行直插下邳而来，刘馗闻知亲自引军来赶，却被曹军截住一场混战，刘馗大败，率军退回东海，此时夏侯渊早已趁虚取了城，刘馗无奈只能退往下邳。曹操平定东海，又引军来打彭城国。

此时，陶谦病逝的消息早已不胫而走，孙策大喜，亲统大军攻打广陵，袁术也以纪灵为将起兵十万攻沛国，徐州牧徐商急的焦头烂额，不顾糜竺、曹豹等人的劝阻，开城投降曹操，糜竺等人不愿为曹操效力，携带家属投北海去了。

曹操进兵下邳国，拜原国相笮融所赐，下邳早已荒残破败民不聊生，曹军一到，城中守将便杀了刘馗开城投降。