且说张辽、臧霸，攻打徐州。陈登，字元龙，下邳淮浦（今江苏涟水西）人，沛相陈珪之子，因勾结曹操，致使刘备败亡，操授陈登为伏波将军。张辽等出兵前，登已被密织司渗透。张辽大军围城前，用陈宫之计，乘夜扮作携带曹操钧旨的曹军，由陈登接应，放入徐州城内，引徐州刺史车胄出迎，袭而杀之。又用车胄令箭调用驻守下邳、小沛的曹军将领至徐州军议，兵不血刃控制了徐州全境。

曹操从冀州回师不及，建安五年（200年）一月中旬，与袁术相持于官渡，双方兵马皆有三十余万。袁术用周瑜之计，坚壁清野、深沟高垒不与之战。曹操粮草不支，荀攸进谏道：“如今大军粮草不继，丞相如撤军至洛阳补给，袁军则阻绝交通，长久必失陈留、谯、下邳、徐州等重镇，且洛阳故都残破，补给不易。为今之计，不如退至陈留，再做打算。”曹操从其言，大军望陈留而走。袁术自领三十万袁军尾随之，并令张勋为主将，尽起寿春所屯二十万大军出绕道汝南后，直趋陈留；纪灵取宛城后，分兵八万，由张绣统领至陈留汇合；张辽取徐州后，由其引兵五万至陈留汇合。

陈留的地理位置很特殊，位于黄河以南，洛阳以东，距离太行山脉也不远。控制陈留，东北可去山东诸郡，东南可去江淮诸郡。秦末刘邦与项羽争天下，高阳酒徒郦食其就曾对刘邦说过：“陈留虽小，却是天下要冲，四通五达之地。”就是现在的河南省开封市附近。

时任陈留太守李通，字文达，小字万亿，江夏平春（今河南信阳）人。早年以游侠闻名于江汝，曾谋杀周直，独霸朗陵县。后来，率众投奔曹操，补充兵源有功，拜为阳安都尉，其间不因私而忘公，不因其妻子的求请而过问扏法者。官渡之战不但不被利诱，在当时许都以南民心不稳，唯李通驻守的睢阳犹存，由睢阳都尉迁作裨将军，封为建功侯，做了陈留太守。

建安五年（200年）一月，李通奉命保卫陈留，由于曹军原来的防御重点在许昌，陈留城防较为残破，李通在陈留修了不到半个月，城墙雉堞还没修完时，刘勋率领的袁军便兵临城下，将陈留城包围。李通只好关闭城门，仓促应战。

粮米仅供一月余，而喂马的豆则不能支撑一月。城中将士无不惊恐万状，李通作过几次试探性的突围，都被袁军杀了回去。无奈之下，只好坐困愁城，盼着援兵。张勋在围困陈留城三日后，便开始了对李通的劝降工作。万般无奈之下，李通与袁军虚与蛇委，用诈降拖延时间，令袁术震怒不已。自从袁曹交战以来，陈留的战略地位日益显得重要。曹操派遣重兵驻守，加固城池，力图使陈留成为阻止袁军北进的一座坚固堡垒。袁术知道“兴汉覆曹，陈留则首当其冲。”想趁机攻克陈留，为扫除曹操起家的老巢。

建安五年（200年）二月，袁术亲自率领部队进攻陈留，率领太史慈、孙策、高顺为先锋；张勋为左；张辽为右翼。袁术一改过去“速战速决”的策略，制定了长围久困、迫其出降的作战计划。陈留城外地势开阔、土地肥沃，曹操在此屯田。太史慈等人刚一抵达陈留，就引军抢占有利地形，挖堑壕、伐木，立下营栅、筑起深沟坚垒，环城相列，各营间深壕相连，将陈留围得“水泄不通”。粮草存储，吸取袁绍“乌巢之败”的教训，分散至各营，不再集中存放。未攻之前，先做好防御，结下硬寨，为领兵长期围困做准备。

曹操引军三十万，前往陈留，欲解陈留之围，不敢冒进，驻扎在陈留北侧，以窥探陈留势态。袁曹双方在东武山战事胶着，袁术兵马，死伤甚多。初战袁军失利，几至溃败。曹操将徐晃列为首功，说：“公明（徐晃字公明）治军严整，有周亚夫之风。”二月二十八日，曹操命乐进率领所部攻打袁军，乐进中箭身亡，操以于禁代之。此时曹军士气正锐，袁术对用兵失利心急如焚。