夏侯惇狼狈逃回，曹操见状，并未怪罪。当即要亲率大军，往擒刘备，夺取荆州，荡平江南。

谋士程昱献计道：“丞相刚刚北征乌桓归来，兵马尚未歇息，百姓未曾修养，今再举大军南下，军士、百姓难免有怨言，难免怪罪丞相穷兵黩武，不知抚辑军民。今宜派人往刘备处劝降，以示丞相仁德之心，爱民之意。若刘备拒绝投降，再兴大兵不迟。如此可一石二鸟：其一昭示丞相仁德，不欲妄动刀兵，此举可收天下人心，其二动摇刘备军心，使其战意消退。届时丞相再兴有名之师，大举南征，必可一鼓作气，横扫江南。

曹操听后，深觉有理，便问曰：“依你之见，当派何人前往？”

程昱道：“徐元直，素与刘备、诸葛亮交好，可担此任。”

曹操连连摇头，摆手道：“不可不可。元直自入我营下，一言不发，未尝献过一策。因我用计将元直诳来，徐母刚烈，自缢而死，元直心中有怨言。如今放元直去，岂不是一去不返。”

程昱道：“元直既不肯为丞相献一策，丞相又何必苦心留之？”

曹操笑道：“元直身负谋略，乃大才也。此等大才，纵不为我所用，也要留在吾处，不可放予他人。刘备，乃世之英雄也，今得一诸葛亮，已如虎添翼，挫败我十万大军，若再得元直，必将为我之大敌也。”

“丞相高见。”程昱恭维道：“然元直此去，依我所料，必会折返。”

“哦？何以见得？”曹操追问道。

程昱解释道：“徐元直向来心高气傲，素爱面子。他原先在刘备处，被丞相用计赚来，已然事了二主。今若再投刘备，世人岂不说他是，反复无常之人。以元直秉性，绝不肯受如此恶名。是以他虽心向刘备，刘备也必劝他，但他碍于声名，绝不会留在新野。故而丞相此番遣他去，无论成与不成，元直必回，丞相何需忧虑？”

曹操闻言，笑曰：“仲德洞察人心，非常人所能及，真大才也。我有仲德谋划，万事无忧矣。”遂命人将徐庶唤来，叫他往刘备处劝降，徐庶心知其意，并未推脱，欣然领命而去。

荆州这边，刘表得知博望坡大败曹军后，很是高兴。于是差人请刘备、诸葛亮，前往襄阳，再议抗曹之事。诸葛亮命张飞留守新野，令赵云率五百精兵随行，与刘备一道，往襄阳来见刘表。

刘表，字景升，山阳郡高平县人（今山东济宁市），汉室宗亲。他容貌甚伟，少有才名，位列“八俊”，曾为大将军何进下属，后任北军中候。

中平六年（公元189年），汉灵帝驾崩，不久董卓专权，废少帝刘辩，立汉献帝刘协。汉献帝初平元年（公元190年），长沙太守孙坚，攻杀荆州刺史王睿，朝廷下诏，任命刘表接替王睿，担任荆州刺史。当时，荆州地区盗贼横行，后将军袁术又屯兵鲁阳，刘表只得独自骑马进入宜城，请南郡人蒯越、襄阳郡人蔡瑁，一同商量对策。

蒯越建议，用计诛杀叛贼首领。刘表听从，命令蒯越招降荆州境内叛贼首领，有十五人前来，刘表将他们悉数诛杀，再派兵袭取其部众，于是荆州境内，盗贼震动畏惧，纷纷依附刘表。刘表又派蒯越前往襄阳，说服叛贼首领张虎、陈坐投降，刘表遂占据襄阳。

时值董卓专权，各州郡举义兵讨伐董卓，刘表率军驻扎襄阳，未去参与会盟。后来，袁术与长沙郡太守孙坚联合，企图侵占荆州，刘表命部将黄祖率军抵抗，射杀孙坚，和孙氏结下仇怨。

李傕、郭汜在长安作乱之时，欲拉拢刘表作为外援，于是表奏朝廷，擢升刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节。

汉献帝建安元年（公元196年），曹操迎接汉献帝并迁都许昌，刘表派遣使臣朝贡，却暗中联络袁绍。

此后，刘表先后击败张济、张羡，攻占了零陵、桂阳二郡，割据荆州，拥兵自重，地盘数千里，精兵十余万。

刘表安定荆州之后，保境安民，关西、兖州、豫州的儒学之士，纷纷归附于他，司马徽、诸葛亮、徐庶等大才名士，都隐居在荆州。刘表对他们加以抚慰赈济，善加安置。又修建学校，弘扬儒学，主持学者撰写《五经章句》，称为《后定》。然而，刘表虽知人却不会用人，这些大才名士就在他眼前，他却一个也没有重用。

建安五年（公元200年），曹操与袁绍在官渡相持不下，袁绍向刘表求援，刘表坐观成败，并未出兵。曹操击败袁绍，又追击刘备，刘表接纳前来投奔的刘备，让他驻扎在新野。在博望坡大胜后，他非常高兴，派人请刘备、诸葛亮来襄阳议事。