1561年二月的智夺稻叶山城之战是他的一次重大且成名战役。

曾经丰臣秀吉也上演三顾茅庐请他出仕织田信长，但他选择了丰臣秀吉。

事件。

正德寺会面：1553年信秀去世已经两年，斋藤道三希望夺取尾张，而在这之前却要与织田信长会面。

当时信长力排众议带兵前往正德寺。

斋藤道三在路上看到织田信长头发用稻草绑着，袒露左臂，腰挂各种零碎，下身套着虎皮和豹皮织成的短裙裤。一副土匪妆容，于是他下令如果信长用这个样貌见他就将他抓住。

可是当信长出现在他的面前时信长头发梳理得一丝不乱，身穿整洁的褐色礼服，态度恭谨而不失尊严。

其实还有一点是信长带着有近百火枪兵而且全部上膛，可能因为这个斋藤道三对信长有了一些畏惧。

两人会谈不知内容，但是结果是双方签署了盟约，饮过同盟酒，信长告辞离开以后，道三对心腹们说：呜呼！我儿只配为上总介拉马为奴矣！

从此日本战国历史就被这两个人一次会谈改写了。